噻吩
| 噻吩 | |||
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| IUPAC名 Thiophene | |||
| 別名 | Thiofuran Thiacyclopentadiene | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 110-02-1 
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| PubChem | 8030 | ||
| ChemSpider | 7739 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYAY | ||
| ChEBI | 30856 | ||
| RTECS | XM7350000 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C4H4S | ||
| 莫耳質量 | 84.14 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.051 | ||
| 熔點 | −38 °C | ||
| 沸點 | 84 °C | ||
| 折光度n D |
1.5287 | ||
| 黏度 | 8.712 cP (0.2 °C) 6.432 cP (22.4 °C) | ||
| 危險性 | |||
| MSDS | External MSDS | ||
| 歐盟分類 | 未列明 | ||
| NFPA 704 |
 3
2
0
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| 閃點 | −1 °C | ||
| 相關物質 | |||
| 相關的硫醚 | 四氫噻吩 乙硫醚 | ||
| 相關化學品 | 呋喃 吡咯 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
發現與存在
噻吩最初是作為苯的雜質而發現的。[1]靛紅與硫酸、粗苯混合形成一種藍色染料，早期認為這是苯的反應，直到德國化學家維克托·梅耶分離出噻吩，才發現了這種雜環化合物的存在。[2]噻吩天然存在於石油、煤焦油和頁岩油中，在石油中含量可高達數個百分點，所以石油精煉中必須脫硫，以減少二氧化硫污染物的排放。由於噻吩沸點與苯接近，煤焦油分餾得到的粗苯中含約0.5%的噻吩且不能通過分餾除去。
性質
噻吩與苯相似，具有芳香性。其硫原子2對孤電子中的一對與2個雙鍵共軛，形成離域Π鍵，噻吩的芳香性僅略弱於苯，比呋喃和吡咯穩定，這是C-S鍵鍵長較長，緩解了環張力的緣故。[3]其比苯更容易發生親電取代反應，主要取代在2位上。噻吩2位上的氫也很容易被金屬取代 ，生成汞和鈉等的衍生物。噻吩環系對氧化劑具有一定的穩定性，例如，烷基取代的噻吩氧化後可以形成噻吩羧酸。用金屬鈉在液氨和甲醇溶液內還原噻吩，可得二氫噻吩，以及某些開環化合物。用催化氫化法還原噻吩，可得四氫噻吩。在蘭尼鎳催化下氫化，噻吩能最終脫硫生成丁烷。
鑑定
合成
工業上噻吩用丁烷與硫作用製取。或由二硫化碳和丁醇在500-550℃，氧化物催化劑作用下得到。[5]實驗室中用1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應製取。乙醯基丁酮與三硫化二磷反應，能生成2，5-二甲基噻吩。
應用
許多農用化學品及藥品都是噻吩的衍生物[5]，如替卡西林和利伐沙班。
相關條目
參考資料
- ^ Viktor Meyer. Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer [On a substance that accompanies benzene in coal tar]. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1883, 16: 1465–1478 [2013-09-12]. doi:10.1002/cber.188301601324. （原始內容存檔於2020-04-10）.
- ^ Ward C. Sumpter. The Chemistry of Isatin. Chemical Reviews. 1944, 34 (3): 393–434. doi:10.1021/cr60109a003.
- ^ 王積濤，張保申，王永梅，胡青眉編著。2003年。《有機化學（第二版）》。天津南開大學出版社 ISBN 9787310006205
- ^ 谷亨傑 等. 有機化學（第二版）. 高等教育出版社, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和噻吩的鑑定
- ^ 5.0 5.1 Jonathan Swanston "Thiophene" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2.
