萘
萘 | |||
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IUPAC名 Naphthalene | |||
别名 | bicyclo[4.4.0]decapentaene 並苯;己搭烯;煤焦油腦;萘餅;臭樟腦 | ||
识别 | |||
CAS号 | 91-20-3 | ||
PubChem | 931 | ||
ChemSpider | 906 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC | ||
Beilstein | 1421310 | ||
Gmelin | 3347 | ||
EINECS | 202-049-5 | ||
ChEBI | 16482 | ||
RTECS | QJ0525000 | ||
KEGG | C00829 | ||
性质 | |||
化学式 | C10H8 | ||
摩尔质量 | 128.17052 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 白色鱗片狀結晶,有溫和芳香氣味,粗萘有煤焦油臭味 | ||
密度 | 1.14 g/cm3 | ||
熔点 | 80.2 ℃ | ||
沸点 | 218 ℃ | ||
溶解性(水) | 約 30 mg/L[來源請求] | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R22-R40-R50/53 | ||
安全术语 | S:S2-S36/37-S46-S60-S61 | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | 79 - 87 ℃ | ||
自燃温度 | 525 ℃ | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
来源
物理性质
萘为无色或白色有光泽的鳞片状单斜结晶,有溫和芳香氣味,粗萘有特殊的煤焦油样臭味;熔点80.2℃,沸点218℃;难溶于水,易溶于有機溶劑中,如乙醇及乙醚。能挥发并易昇华,能水蒸氣蒸馏。与空气形成爆炸性混合物;爆炸极限0.9%-5.9%(体积)。
化学性质
在正常情况下,萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应(如卤化、磺化、硝化)以及氧化、加氢、加氯等反应。硝化和卤化反应主要发生在α位(1位)上。磺化反应在低温时生成反应活化能低的α-萘磺酸,但磺化反应是可逆的,随着反应温度升高,产物逐渐转变为空阻较小的β-萘磺酸。
用途
含有萘环的聚合物通常具有较低的吸湿性、良好的热稳定性、尺寸稳定性和介电性能。[1]
萘用于生产染料、树脂、溶剂、炸药、消毒剂、杀虫剂、防腐剂、防蛀剂和碳化照明气。萘的催化氧化可以制得苯酐:
危险性
遇火、高熱時可燃,放出有毒的刺激性煙霧,為可能致癌因子,粉體與空氣可形成爆炸性混合物。
萘如果由呼吸道和消化道进入人体,会引起毒性症状。萘在体内的代谢产物萘酚和萘醌可引起血管内溶血(特別是蠶豆症患者),内脏出血,肝中毒。由于萘可以储存入脂肪中,而脂肪转化成热量的同时可以释放萘引起中毒,所以萘中毒不会在隔绝接触后短时间内消失。
萘在体内首先被氧化为1,2-环氧萘。然后环氧萘可以通过三种途径代谢:
參見
- 萘丸(又称樟脑丸)
参考文献
- ^ Liu, Jiaming; Liu, Xiaohong; Chen, Bifang; Feng, Zhiqiang; Qin, Jingjing; Wu, Mengqin; Chen, Long; Chen, Xi; Liang, Liyan. High-performance naphthalene epoxy resins cured by catalyst for packaging materials. Materials Today Communications. 2022-12, 33. ISSN 2352-4928. doi:10.1016/j.mtcomm.2022.104483.