麥角固醇

麥角固醇
	IUPAC名; ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
	系統名; (1S,2R,5S,11R,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(E,1R,4R)-1,4,5-trimethyl-2-hexenyl]tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-7,9-dien-5-ol; (1S,2R,5S,11R,14R,15R)-2,15-二甲基-14-[(E,1R,4R)-1,4,5-三甲基-2-己烯基]四環[8.7.0.02,7.011,15]-7,9-十七碳二烯-5-醇
識別
CAS號	57-87-4
PubChem	444679
ChemSpider	392539
SMILES	O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4;
InChI	1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1;
InChIKey	DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJBI
EINECS	200-352-7
ChEBI	16933
MeSH	Ergosterol
性質
化學式	C28H44O
摩爾質量	396.65 g·mol⁻¹
熔點	160.0 °C
沸點	250.0 °C
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

麥角固醇^[1]（英語：Ergosterol，又稱為麥角甾醇）是從真菌類酵母與麥角菌中發現的一種植物固醇。在紫外線照射下可被轉化為維生素D2。它是酵母和真菌細胞膜的組成部分，功能與動物細胞膜中的膽固醇相同。對於素食者說，麥角固醇是唯一的維生素D食物來源，不過人體內可從皮膚中的7-脫氫膽固醇合成維生素D。

應用

真菌檢測

麥角固醇由真菌合成，雖然有在草如黑麥^[2]和紫花苜蓿（包括苜蓿芽），並在植物的花，如啤酒花^[3]中發現麥角固醇的報告，然而，目前認為這些麥角固醇來自污染植物的真菌。因此，麥角固醇的檢測技術可用於檢測草，穀物，和進料系統中的真菌。^[4]^[5]

麥角固醇也可以用來作為在土壤中真菌生物量的一個指標，儘管其會緩慢降解，但如果將樣本儲存於冰點以下的黑暗環境，降解速度會減慢甚至停止。

抗真菌藥物靶點

由於麥角固醇只在真菌細胞中發揮生物功能，因此可作為抗真菌藥物的作用靶點。麥角固醇也存在於一些單細胞生物，如非洲昏睡症病原體錐蟲^[6]的細胞膜，這是相關藥物用於治療該病的理論依據。

例如抗真菌藥物兩性黴素B，其與黴菌細胞膜上的麥角固醇結合，造成細胞膜通透性的改變，導致真菌細胞內的成分，主要是鉀離子和氫離子，及其他成份如氨基酸、蛋白質等泄漏到膜外，破壞真菌正常代謝及抑制生長，細胞產生裂解而造成黴菌細胞死亡。^[7]其用於抵抗真菌或原蟲感染，由於與膽固醇也有一定的親和性而對人體產生副作用，現一般已被其它更安全的藥物取代。

咪康唑，伊曲康唑和克霉唑則抑制真菌細胞從羊毛甾醇到麥角固醇的合成，轉化過程中與羊毛甾醇4號碳上兩個甲基的消除相關的酶被抑制，從而實現抗真菌作用。

潛在用途

有研究顯示麥角固醇可能具有抗腫瘤特性。^[8]^[9]

毒性

麥角固醇粉對皮膚，眼睛和呼吸道有刺激性。大量攝入可引起高血鈣症，長時間的高血鈣症會導致鈣鹽在軟組織，特別是腎臟中沉積。^[10]

參考文獻

^ [1]^{[永久失效連結]} 全國科學技術名詞審定委員會
^ Jäpelt, RB; Didion, T; Smedsgaard, J; Jakobsen, J. Seasonal variation of provitamin D2 and vitamin D2 in perennial ryegrass (Lolium perenne L.). Journal of agricultural and food chemistry. 2011, 59 (20): 10907–12. PMID 21919518. doi:10.1021/jf202503c.
^ Magalhães, PJ; Carvalho, DO; Guido, LF; Barros, AA. Detection and quantification of provitamin D2 and vitamin D2 in hop (Humulus lupulus L.) by liquid chromatography-diode array detection-electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. 2007, 55 (20): 7995–8002. PMID 17760411. doi:10.1021/jf071308d.
^ 存档副本 (PDF). [2022-11-15]. （原始內容 (PDF)存檔於2016-12-28）.
^ Müller, HM; Schwadorf, K. Ergosterol as a measure for fungal growth in feed. 2. Ergosterol content of mixed feed components and mixed feed. Archiv fur Tierernahrung. 1990, 40 (4): 385–95. PMID 2400324.
^ Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ. Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa. Mol. Biochem. Parasitol. February 2003, 126 (2): 129–42. PMID 12615312. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3.
^ 常用藥物手冊中華書局(香港)有限公司周自永王世祥
^ Yazawa Y, Yokota M, Sugiyama K. Antitumor promoting effect of an active component of Polyporus, ergosterol and related compounds on rat urinary bladder carcinogenesis in a short-term test with concanavalin A. Biol Pharm Bull. 2000, 11 (11): 1298–1302. PMID 11085355. doi:10.1248/bpb.23.1298.
^ Takaku, T; Kimura, Y; Okuda, H. Isolation of an antitumor compound from Agaricus blazei Murill and its mechanism of action. The Journal of nutrition. 2001, 131 (5): 1409–13. PMID 11340091.
^ Material Safety Data Sheet （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Fisher Scientific

外部連結

Safety (MSDS) data for ergosterol（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Oxford University (2005)

[1] [1]^{[永久失效連結]} 全國科學技術名詞審定委員會

[2] Jäpelt, RB; Didion, T; Smedsgaard, J; Jakobsen, J. Seasonal variation of provitamin D2 and vitamin D2 in perennial ryegrass (Lolium perenne L.). Journal of agricultural and food chemistry. 2011, 59 (20): 10907–12. PMID 21919518. doi:10.1021/jf202503c.

[3] Magalhães, PJ; Carvalho, DO; Guido, LF; Barros, AA. Detection and quantification of provitamin D2 and vitamin D2 in hop (Humulus lupulus L.) by liquid chromatography-diode array detection-electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. 2007, 55 (20): 7995–8002. PMID 17760411. doi:10.1021/jf071308d.

[4] 存档副本 (PDF). [2022-11-15]. （原始內容 (PDF)存檔於2016-12-28）.

[5] Müller, HM; Schwadorf, K. Ergosterol as a measure for fungal growth in feed. 2. Ergosterol content of mixed feed components and mixed feed. Archiv fur Tierernahrung. 1990, 40 (4): 385–95. PMID 2400324.

[6] Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ. Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa. Mol. Biochem. Parasitol. February 2003, 126 (2): 129–42. PMID 12615312. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3.

[7] 常用藥物手冊中華書局(香港)有限公司周自永王世祥

[Yazawa2000-8] Yazawa Y, Yokota M, Sugiyama K. Antitumor promoting effect of an active component of Polyporus, ergosterol and related compounds on rat urinary bladder carcinogenesis in a short-term test with concanavalin A. Biol Pharm Bull. 2000, 11 (11): 1298–1302. PMID 11085355. doi:10.1248/bpb.23.1298.

[Takaku2001-9] Takaku, T; Kimura, Y; Okuda, H. Isolation of an antitumor compound from Agaricus blazei Murill and its mechanism of action. The Journal of nutrition. 2001, 131 (5): 1409–13. PMID 11340091.

[10] Material Safety Data Sheet （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Fisher Scientific

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