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硫代羧酸

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硫代丙酸（一种硫代羟酸）

硫代羧酸是一个有机硫化合物，通式为RC(O)SH。它们和羧酸相近。它理论上有两个互变异构体，分别为RC(S)OH和RC(O)SH，但只有后者才存在。 [1] 在实验室中最为常见的硫代羧酸是硫代乙酸。2,6-吡啶二硫代甲酸是一种自然生成的硫代羧酸。硫代羧酸一般比对应的羧酸酸性更强。

硫代羧酸通常由酰氯所生成：[2]

C6H5C(O)Cl + KSH → C6H5C(O)SH + KCl

二硫代酸

二硫代酸的化学通式为RCS2H。这个化学物可以由二硫化碳和格氏试剂反应而造成。 [3]

RMgX + CS2 → RCS2MgX
RCS2MgX + HCl → RCS2H + MgXCl

参考资料

  1. ^ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
  2. ^ Paul Noble, Jr., D. S. Tarbell (1963). "Thiobenzoic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 924. 
  3. ^ S. R. Ramadas, P. S. Srinivasan, J. Ramachandran, V. V. S. K. Sastry "Methods of Synthesis of Dithiocarboxylic Acids and Esters" Synthesis 1983; 1983(8): 605-622. doi:10.1055/s-1983-30446
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