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四亚甲基二砜四胺

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四亚甲基二砜四胺[1]
IUPAC名
2,6-二硫杂-1,3,5,7-四氮杂三环[3,3,1,13,7]癸烷-2,2,6,6-四氧化物
别名 Tetramine
识别
缩写 TETS,TET,DSTA
CAS号 80-12-6  checkY
PubChem 64148
ChemSpider 57722
SMILES
 
  • C1N2CN3CN(S2(=O)=O)CN1S3(=O)=O
InChI
 
  • 1/C4H8N4O4S2/c9-13(10)5-1-6-3-8(13)4-7(2-5)14(6,11)12/h1-4H2
InChIKey AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYAA
性质
化学式 C4H8N4O4S2
摩尔质量 240.26 g·mol⁻¹
外观 白色輕質粉末
熔点 255-260 °C（分解）
溶解性（水） 0.25 mg/mL
危险性
主要危害 極毒
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 0.2025 mg/kg（小鼠經口）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

四亞甲基二砜四胺（tetramethylenedisulfotetramine,TETS），俗称毒鼠强，純品為白色輕質粉末，無嗅，經乙酸重結晶後呈立方晶體狀。溶於苯，微溶於二甲基亞砜（DMSO）、乙酸和丙酮，難溶於乙醇，極難溶於水（0.25mg/ml），不溶於甲醇及正己烷。其沸點高於攝氏270°C。TETS對酸或鹼穩定，但對還原劑敏感。

历史

1933年，德国化学家Wood和Bettye首次報告合成了一种透明的、稳定的物質——TETS[來源請求]。由於具有強氧化性，TETS在早期被廣泛應用作生产沙发靠垫强化剂和抗霉菌剂，此後屢次發生工人因使用經TETS處理的羊毛織物而中毒的事故，TETS隨之引起公眾注意。

1949年，G.Hecht等人報導了TETS的合成[2]。同年，拜耳公司針對TETS提交的專利申請獲審通過[3]。此專利擬將TETS作為滅鼠劑推廣。

1959年，任職於中国醫學科學院药物研究所合成室的莫若瑩、秦锡元教授報告了TETS的合成[4]，此為TETS首次在中國大陸得到報導。同年，汪诚信发表了中國大陸內第一篇介绍TETS的文章，對其滅鼠效果表示肯定[5]。

1998年，溫州醫學院附屬第二醫院醫師應斌宇因誤診而對1例急性TETS中毒者給以二巰基丙磺酸鈉（Na-DMPS），發現Na-DMPS對TETS中毒具有顯著治療效果。若及時給藥，Na-DMPS可有效緩解TETS中毒引起的抽搐症狀，有降低死亡率的可能。

合成

TETS可在室溫下由硫酰胺與甲醛於強酸性環境中反應制得，產率90%。

毒理作用

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Symthies于1974年藉离体器官试验初步证明TETS可拮抗大鼠颈上神经节的去极化作用，並基于TETS与GABA受体的结构,提出理论上TETS可与γ-氨基丁酸（γ-Aminobutyric acid,GABA）受体通过三个氢键结合，直接阻斷GABA與對應受體的結合，從而降低与GABA受體偶联的离子载体的最大去极化幅度，令其介導的抑制性作用減弱，進而致使神經元過度興奮，表現出強驚厥作用。[6]在正常情況下，GABA作用於相應受體，使神經細胞膜的氯離子通透性增加而產生抑制性突觸後電位(Inhibitory postsynaptic potential, IPSP)，神經細胞的興奮性亦相應下降。

另一方面，TETS可導致人體多器官損傷，提示其致毒機理尚未完全被探明。

参考文献

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9158.
  2. ^ Hecht, G.; Henecka, H. Über ein hochtoxisches Kondensationsprodukt von Sulfamid und Formaldehyd [About a Highly Toxic Condensation Product of Sulfamide and Formaldehyde]. Angewandte Chemie. 1949, 61 (9): 365–366. doi:10.1002/ange.19490610905 （德语）. 
  3. ^ 美國專利第2,650,186号
  4. ^ 莫若瑩，秦錫元.毒雀灭鼠药——四次甲基二碸四胺的合成.藥學通報，1959，7(8):395
  5. ^ 汪诚信.四次甲基二砜四胺实验室内毒鼠试验.中华流行病学杂志，1959，(2):33
  6. ^ J.R.Smythies. Relationships between the chemical structure and biological activity of convulsants[J].Annu Rev pharmacology,1974.9-22.

外部链接

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