2,2'-联吡啶
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2,2'-联吡啶 | |
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IUPAC名 2,2'-Bipyridine | |
别名 | 联吡啶 |
缩写 | Bipy、Bpy、Dipy |
识别 | |
CAS号 | 366-18-7 |
ChemSpider | 13867714 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYAP |
ChEBI | 30351 |
RTECS | DW1750000 |
性质 | |
化学式 | C10H8N2 |
外观 | 无色固体 |
熔点 | 70-73 ℃ |
沸点 | 273 ℃ |
结构 | |
偶极矩 | 0 D |
危险性 | |
警示术语 | R:R25 |
安全术语 | S:S36/37, S45 |
主要危害 | 有毒 |
相关物质 | |
相关化学品 | 4,4'-联吡啶、三吡啶、 邻二氮菲、吡啶、联苯 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
2,2'-联吡啶是联吡啶异构体之一,无色固体。它是一个双齿螯合配体,可以和很多金属离子形成配合物,因此可作氧化还原指示剂。与钌和铂的配合物具有很强的发光性质,可能有潜在应用。
bipy及其衍生物[1][2] 可通过吡啶与雷尼镍作用脱氢得到。[3] 常见的2,2'-联吡啶配合物包括:
- Mo(CO)4(bipy),类似Mo(CO)6;
- RuCl2(bipy)2,合成前体;[4]
- [Ru(bipy)3]Cl2,常用的发光物质;
- [Fe(bipy)3]2+,用于亚铁离子的比色分析。
三(bipy)类型的配合物通式为[M(bipy)3]n+(M = 金属离子:Cr、Fe、Co、Ru、Rh等),中心原子为八面体型六配位,有两个对映异构体:
参见
参考资料
- ^ Smith, A. P.; Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. (2004). "Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 107.
- ^ Smith, A. P.; Savage, S. A.; Love, J.; Fraser, C. L. (2004). "Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-Bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 517.
- ^ Sasse, W. H. F. (1973). "2,2’-Bipyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 102.
- ^ Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H. cis-Bis(2,2’-Bipyridine-N,N’) Complexes of Ruthenium(III)/(II) and Osmium(III)/(II). Inorg. Synth. 1986, 24: 291–299. doi:10.1002/9780470132555.ch78.