吡啶鎓陽離子
| 吡啶鎓陽離子 | |||
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| IUPAC名 pyridinium | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 16969-45-2  [PubChem]
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| PubChem | 4989215 | ||
| ChemSpider | 4169387 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| 性质 | |||
| 化学式 | C5H6N | ||
| 摩尔质量 | 80.11 g·mol−1 | ||
| pKa | ~5 (对于共轭酸)[1][2] | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
吡啶𬭩阳离子是一种阳离子，化学式 [C5H5NH]+。 它是吡啶的共轭酸。 已知许多涉及取代吡啶的相关阳离子，例如甲基吡啶，二甲基吡啶和三甲基吡啶。 它们可以由吡啶和酸反应而成。[3]
在有机化学中，吡啶经常被用作有机碱，因此吡啶鎓盐会在很多中和反应中被合成。 吡啶鎓盐在有机溶剂中是不可溶 ，因此吡啶鎓离去基团的沉淀表明反应的进行。 吡啶鎓阳离子是傅－克酰基化反应的一部分。 当包含吡啶时，它与亲电子酰基离子形成络合物，使其更具反应性。
吡啶鎓阳离子是芳香性的，遵守休克尔规则。[4] 它和苯是等电子体。
N-吡啶鎓烷基阳离子
如果吡啶鎓阳离子的酸性氢被烷基取代，这个 化合物就叫 N-吡啶鎓烷基阳离子。 一个最简单的吡啶鎓烷基阳离子是甲基吡啶鎓阳离子 ([C5H5NCH3]+)。 从商业角度看，重要的吡啶鎓化合物是除草剂百草枯。 [5]
参见
参考资料
- ^ Linnell, Robert. Notes – Dissociation Constants of 2-Substituted Pyridines. Journal of Organic Chemistry. 1960, 25 (2): 290. doi:10.1021/jo01072a623.
- ^ Pearson, Ralph G.; Williams, Forrest V. Rates of Ionization of Pseudo Acids.1V. Steric Effects in the Base-catalyzed Ionization of Nitroethane. Journal of the American Chemical Society. 1953, 75 (13): 3073. doi:10.1021/ja01109a008.
- ^ George A. Olah, Michael Watkins. Fluorinations With Pyridinium Polyhydrogen Fluoride Reagent: 1-Fluoroadamantane. Org. Synth. 1978, 58: 75. doi:10.15227/orgsyn.058.0075.
- ^ Aromatic Compounds (PDF). Alex Roche, Rutgers University. [2020-09-08]. （原始内容存档 (PDF)于2013-03-19）.
- ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao, Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_399